有機溶媒抽出、あるいはケミカル・メソッド（chemical method, chemical process）と呼ばれる。1906年にドイツで開発された、世界最初の脱カフェイン法も有機溶媒抽出である。
蒸気で膨潤させたコーヒー生豆を抽出槽に充填し、そこに有機溶媒を通してカフェインを抽出する。十分な水分の存在下では、水と有機溶媒との間で成分の分配が起こるが、カフェインが比較的疎水性が高いため有機溶媒側に多く分配されることを利用して、選択的に抽出除去を行うものである。
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用いる溶媒には、
カフェインを十分に抽出可能であることと
カフェイン以外の水溶性成分の損失が少ないこと
抽出後に溶媒除去が容易であること
抽出中にカフェインやその他の分子と化学反応を起こさないこと
が要求され、1.と2.の条件を満たすために非極性溶媒であること、3.の条件のために低沸点であることが必要とされる。この条件を満たすものとして、以前はベンゼン（沸点 80.1℃）、クロロホルム（61-62℃）、トリクロロエチレン（86.7℃）などが用いられていたが、これらの有機溶媒の残留する可能性が問題視されたことから、現在はより沸点の低い非極性溶媒としてジクロロメタン（39.75℃）が用いられることが多い。
安価な方法であるものの、カフェイン以外の成分の損失が大きいため風味で劣ることと、有機溶媒を直接生豆に接触させるため消費者が安全面での不安を抱きやすいという短所がある。
水抽出 [編集]
水抽出、ウォーター・メソッド（water method, water process）、あるいはより具体的な方法の呼称からスイス式水抽出法（Swiss water method）と呼ばれる。1941年に開発され、翌々年の1943年にはアメリカで特許取得されている。
コーヒー生豆を充填した槽に水を通してカフェインを水溶性成分ごと抽出し、続いてこの抽出した水相から有機溶媒でカフェインを抽出除去する。カフェインを除いた後の水相は、残留する有機溶媒を除いた後で再び生豆の槽に循環され、有機溶媒で抽出されなかったカフェイン以外の水溶性成分が再び生豆に戻される仕組みである。
この方法は
有機溶媒が直接、生豆に接触しないために安全性が向上すること
水抽出された成分のみから有機溶媒で抽出されるため、二段階の選択となり、カフェイン以外の成分の損失が抑えられる
用いた有機溶媒の再回収が容易であるため経済的である
という利点がある。このため、水抽出法は最も多く採用されている。
超臨界二酸化炭素抽出 [編集]
超臨界二酸化炭素抽出は、超臨界流体の状態にした二酸化炭素でカフェインを抽出するもの。デカフェに応用することは1974年に開発されており、比較的新しい方法である。
物質は通常、気体、液体、固体の三態をとることが多いが、一定以上の圧力と温度を加えることで、気体と液体の両方の性質を兼ね備えた、超臨界流体と呼ばれる状態になる。この超臨界流体は気体の持つ拡散性と液体の持つ溶解性を併せ持つため、コーヒー豆内部への浸透性と成分の抽出効率の両方に優れている。また温度と圧力の条件を変えることで、親水性〜疎水性のさまざまな成分の抽出に適した条件を選択することが可能である。
二酸化炭素は31.1℃以上かつ73.8気圧以上の状態で超臨界二酸化炭素になる。この条件は他の物質の場合より常温常圧に近く（例えば水では374℃以上かつ220気圧以上）その生成が比較的容易であることと、超臨界状態でも他の物質との化学反応を起こしにくい（超臨界水は極めて反応性が高い）という特性を持つ。また抽出後、常温常圧に戻せば二酸化炭素の除去は極めて容易であり、万一残留してもその毒性を考慮する必要がない点、廃液処理の必要がない点、有機溶媒のような燃焼性がなく火災の心配がいらない点など、さまざまな点において有機溶媒抽出法の欠点を補った、極めて優れた脱カフェイン法だとされている。
カフェインの効率的な抽出除去のため、圧力、温度と豆の湿潤処理方法がさまざまに工夫されている。選択的な抽出としては、前処理として生豆を蒸気で膨潤させて水分量を調整することと、150?180℃、120?180気圧という条件などの至適条件が検討されている。